Ühe olulise kandideerimismotiivina nimetab ta asjaolu, et “kõik kolm minu eelkäijat tulid mujalt kui Eesti kohtusüsteemist”. Kui veel Washingtonist (kus kõrgeim kohtunik nimetatakse samuti presidendi ettepanekul) analoogiaid otsida, jagunevad ülemkohtunikud selgelt liberaalideks ja konservatiivideks. Sellel teelahkmel Pikamäe oma maailmavaadet “eriti manifesteerida” ei taha, ent meenutab siiski talle vanemate poolt keskkooli ajal tehtud etteheidet, et nad ei mõista, “kuidas üks noor inimene saab nii konservatiivne olla”.

Samas pole konservatiivsus saanud Pikamäele takistuseks uute mõtete elluviimisel, sest 1996–2001 tema kui justiitsministeeriumi osakonnajuhataja juhtimisel (Toona oli Pikamäe 23–28 aastat vana) ette võetud karistusõiguse reform paistab silma just radikaalsusega.