Kriitikute sõnul on Microsoftil keeruline Skype´i teenust näiteks Office´ga integreerida. See võiks olla loogiline samm, kuid reaalset kasu oleks sellest vähe. Juba varem Microsofti Office´i divisjon edukalt sõdinud Online Services divisjoni plaanidega. Näiteks oli Microsoftil enne Apple´t mõttes tahvelarvutitega välja tulla, kuid see ei meeldinud Office´i osakonnale. Lisaks on Office´l niikuinii olemas oma VoIP kommunikatsioonivahend

Veelgi raskem on Microsoftil sellega raha teha, mistõttu Microsoft võinuks sama hästi selle raha lihtsalt põlema panna, nagu märgib The Guardiani analüütik. TechCrunch kirjutab aga, et kuigi võib jääda mulje, nagu oleks Microsoft 4,5 miljardit dollarit rohkem maksnud kui vaja, saab firma siiski märksa parema positsiooni mobiiliturul. Ning kuna Microsoft on Facebooki investor, ehitatakse Skype´i kõne võimalused ilmselt Facebooki. Ühtlasi annab see mõlemale firmale "kaika, millega peksta Apple´t".

Lisaks sellele astuks Microsoft otsesesse sõtta telekomifirmadega (hiiud nagu BT, AT&T), kellega sel praegu kana kitkuda ei ole. Skype lubab üha enamatel ja enamatel mobiiltelefonide vahel teha tasuta kõnesid. Juba käesoleva aasta esimese kolme kuuga moodustasid nutitelefonid 47% kogu Lääne-Euroopa mobiiltelefoniturust. Kui Microsoft hakkab Skype´i aktiivselt levitama, läheb see mobiilifirmade huvidega vastuollu. Teatavasti saab Microsofti opsüsteemist sügisest Nokia telefonide peamine opsüsteem ja mobiilfirmad moodustavad seega osa Microsofti „toitumisahelast".

Ainult nutitelefonide või arvutite vahel toimuvatelt tasuta kõnedelt ei ole huvitatud ka Microsoft Skype´i omanikuna, sest Skype teenib raha lisateenustelt - mobiili- või fiksvõrku tehtavatest kõnedest.

Märkima peab ka seda, et Skype kui peer-to-peer teenus ei ole 100% usaldusväärne, sest sõltub oma kasutajatest, nende abil ja vahel tekkivast võrgustikust. Skype´l on praegu 663 registreeritud kasutajat, eelmise aasta tulud olid 860 mln dollarit, kahjum oli 7 mln dollarit.

Skype´i idee autoriteks olid Niklas Zennström ja Janus Friis, kuid tehnilise lahenduse töötasid välja eestlased Jaan Tallinn, Ahti Heinla ja Priit Kasesalu. Nad olid ka populaarse failijagamisprogrammi Kazaa taga.

2005. aastal müüsid asutajad Skype´i eBayle ca 2,5 miljardi dollari eest, mis tegi pururikkaks ka väikeosalust omanud eestlased. eBay müüs hiljem firma edasi Silver Lake´ile tehinguga, mille kogumaht oli 2,75 mld dollarit.