Kuuekümnendatel siiski tekkisid raudsesse eesriidesse praod, mille kaudu ka eestlased said üle pika aja maailma uudistada. Eestis hakkasid üha tihedamini käima soomlased ja siitki pääseti rohkem Soome. Ka sõja lõpul Läände põgenenud eestlased tulid üha enam ja enam oma sugulasi külastama. Suursündmus oli Soome presidendi Urho Kaleva Kekkoneni visiit Eestisse märtsis 1964, siiani mäletatakse tema eestikeelset kõnet Tartu ülikooli aulas. Eestist lahkudes käis Kekkonen Tallinnas välja Eesti-Soome laevaliini idee, mis juba järgmise aasta suvel teostuski. Nii sai Kekkonenist ka sümboolselt hõimusilla taastaja.


Et Moskvas oli ohjad tõepoolest veidi lõdvemale lastud, ilmnes eriti selgelt kultuurielus. 1962. aastal nägi trükivalgust esimene kassett “Noored autorid”, kus esimese luulekoguga debüteerisid Paul-Eerik Rummo, Mats Traat, Enn ­Vetemaa jt. Nn kassetipõlvkond tähistas murrangut Eesti kirjanduses. Kunstis tekkisid noorte rühmitised – Tallinnas ANK 64 ja SOUP 69 ning Tartus Visarid, kes püüdsid ühte sammu astuda vabas maailmas toimuvaga. Kümnendi lõpul tegi režissöör Kaljo Kiisk oma kuulsaima filmi “Hullumeelsus”, mis sai aga kohe näitamiskeelu.


Spordis säras kuuekümnendail kiiruisutaja Ants Antson, kes võitis Innsbruckis 1964 esimese eestlasena taliolümpiamängudel kuldmedali. Kümnendi teisel poolel aga elati kaasa tõstjale Jaan Taltsile, kes 1968 tuli Euroopa meistriks ning aasta hiljem koguni neljakordseks Euroopa ja kahekordseks maailmameistriks. Terve kümnendi jooksul hiilgas ka Eesti korvpall, Jaak Lipso, Priit Tomson ja Anatoli Krikun tõid koju hulga medaleid olümpiamängudelt ja tippvõistlustelt.


Selle taustal või õigemini ees käis ametlik kultuurielu hoopis ­teistsuguste ürituste ja suhtumistega. Nii toimus Tallinna Kunstihoones mais 1962 näitus “50 aastat “Pravda” jälgedes”, mida erinevalt noorte kunstnike väljapanekutest käis uudistamas parteieliit Johannes Käbini ja Valter Klausoniga eesotsas. Suisa kurioosne mõtlemine valitses Arhitektide Liidus. Veel 1963. aastal arutati tõsimeeli selle üle, kas Tallinna südalinna rekonstrueerimise huvides tuleks osa vanalinna lammutada ja vabanenud alad hoonestada tänapäevaste ehitistega.


Suure propagandakära saatel peeti kuuekümnendatel mitu natsiprotsessi, kus mõisteti tagaselja surma teiste seas ka Karl Linnas ja Ervin Viks. Kümnendi algul aga tähistati suure pidulikkusega Eesti Venemaaga ühendamise 250. aastapäeva. Et nüüdne taasühendamine pidi olema lõplik, näitas selgelt Moskva rahvuspoliitika: Eesti tuli venestada. 1961. aastal avalikkuse ette jõudnud Suur-Tallinna plaan ehk uute korruselamurajoonide rajamine teenis selle huve. Eestisse hakkas üha rohkem voolama muulasi, eestlaste osakaal Eesti rahvastikus aina kahanes.


Kuuekümnendaid jäävad meenutama ka tormid. Augustis 1967 räsis Eestit ränk torm, mille jälgi võis näha veel palju aastaid hiljem. Tormina mõjusid ka Tšehhoslovakkia sündmused augustis 1968, kui rahvaülestõus suruti Prahas Nõukogude tankide abiga maha. Tšehhidele aktiivsemalt Tartu tudengipäevadel toetust avaldanud tudengid arreteeriti ja saadeti Venemaale meelt parandama. Praha ei olnud selge sõnum mitte üksnes maailmale. Ka kõige optimistlikumalt häälestatud eestlastele oli nüüd pilt klaar – veidi avatud kraanid on taas kinni keeratud.