Enne Helsingit oli Henry aastaid töötanud USA esinduses Moskvas. Ta täitis diplomaatilise kulleri vastutusrikkaid ülesandeid. „Henry elas üksildast ja hädaohtlikku elu, reisides riigist riiki, jälitatuna välisagentidest piirilt piirile, mitte kunagi teades, milline hetk võib talle jääda viimaseks,“ kirjutas vend George kirjas 25. augustist 1940. Nagu töö, veetis Henry ka puhkused Euroopas ringi reisides, külastades sealhulgas Lätit, Eestit ja Soomet. Tallinn meeldis noorele diplomaadile väga – ta saatis siit oma vanematele vanalinna piltidega postkaarte –, kuid eriti kiindus Henry Soomesse. Nii oli ta väga rõõmus, kui lähetati novembris 1939 tööle Helsingisse.