Kevadel 1939 sõitis USA Suurbritannia suursaadiku Joseph P. Kennedy 21aastane poeg John ringreisile Euroopasse. Ta külastas sealhulgas ka Eestit. John F. Kennedy saabus Tallinna 22. mail Poola lennufirma LOT lennukiga ja veetis siin kaks päeva. Suure tõenäosusega peatus ta USA suursaadiku Eestis ja Lätis John C. Wiley residentsis, mis asus majas Vabaduse väljak 7 (praegune Tallinna linnavalitsuse hoone).

Enne Tallinna oli Kennedy olnud suursaadiku ja tema skulptorist abikaasa Irena külalisena Riias. Oma 1962. aastal ilmunud mälestustes, kui Kennedy oli juba president, meenutab Irena Wiley tema kunagist Riia-Tallinna külaskäiku soojade sõnadega.

“Jack, tookord alles nooruk, tuli meie juurde Riiga, kui ma tegin parajasti oma lemmikpühaku Lisieux’ Püha Theresa altarit. Altar koosnes pühaku elu stseene kujutavatest väiksematest paneelidest. Ühel neist kummardub ingel tema kohale, kui ta kirjutab raamatut, mille pärast teda armastati isegi mittekatoliiklaste seas. Mul oli puudu ingli modell ja Jack oma lokkis juuste ja nooruslikult puhta ilmega oli sõna otseses mõttes Jumala kingitus. Ta poseeris mulle kannatlikult, ja tänuks selle eest on ta nüüd ainus Ameerika president, kelle kuju on Vatikanis, kus see altar nüüd asub.”

Kui Kennedy leidis kiiresti hea kontakti Wileydega, siis nii mõnelegi teisele diplomaadile oli noormehe saabumine nagu punane rätik härjale. Üks põhjusi oli see, et vana Kennedy polnud kolleegide seas just väga populaarne. Kujuka pildi Jacki vastuvõtust annavad kunagise USA Tallinna asekonsuli George F. Kennani memuaarid (1967).

“Tema /Joseph Kennedy/ pojal polnud ametlikku staatust ning meie silmis oli üpris kindlalt tegu tõusiku ja lollpeaga. Mõte, et ta võiks leida või ette kanda Euroopast midagi, mida me juba niigi ei teadnud või millest polnud juba ettekannet tehtud, tundus (ja mitte põhjendamatult) täiesti jabur. [–] Oleks keegi mulle tookord öelnud, et kõnealusest noormehest saab kunagi Ühendriikide president, siis oleksin arvanud, et ütleja või ma ise olen peast segi läinud.”

Piiriületuse andmete järgi lahkus Kennedy Eestist 24. mail Narva kaudu, tema järgmiseks sihtkohaks oli Nõukogude Liit. Kahtlemata avardas see ringreis noore Kennedy silmaringi, külastas ta ju tol suvel veel Inglismaad, Prantsusmaad, Saksamaad, Tšehhoslovakkiat, Leedut, Poolat, Ungarit, Rumeeniat, Türgit, Egiptust ja Palestiinat.

Tagasi Ühendriikidesse jõudis Kennedy 21. septembril 1939 ning jätkas õpinguid Harvardi ülikoolis. Järgmisel aastal kirjutas Kennedy oma diplomitöö Suurbritannia järeleandmistest natsi-Saksamaale Münchenis. See töö põhines paljuski just Euroopa-reisi ajal kogutud materjalidel.

Tol külaskäigul oli märkimist väärt epiloog. Paarkümmend aastat hiljem asutasid noored Ameerika eestlased Kennedy presidendiks valimist toetava komitee. Ja just sellele adresseeris tulevane president sügisel 1960 meie ajaloo seisukohast olulise telegrammi:

“Olles külastanud Eestit 1939. aastal, tean, kui pühendunud on eesti rahvas vabadusele. Sellest andis maailmale meie päevil tõendi Viktor Jaanimets, Hruštšovi laevalt hiljuti põgenenud noor eesti meremees, kes oli sunnitud teenima Venemaad. Suunakem kõik oma jõud selleks, et eesti rahvas tõuseks edukalt esile vaba rahvusena. John F. Kennedy”

Kirjutamisel on kasutatud Eric A. Johnsoni artiklit “Tulevased USA presidendid Tallinnas” jt allikaid.