Samuti on jäädvustatud endiste Eesti presidentide portreed, mis ripuvad presidendi kantseleis Kadriorus. Kui viimased riigipead on ametist lahkumise eel ise kunstniku valinud, siis vabariigiaegsete riigivanemate portreede - mida on lossis neli - maalijad valis välja Olev Subbi. Töödel kujutatavad riigivanemad kinnitas president Lennart Meri. Riigivanemate tööd on Kaubandus-Tööstuskoja kingitus, ent alates Meri portreest, mille autori valis Meri perekond, kannab kulud presidendi kantselei.