Kiska elulugu selgitab, miks valijad temasse usuvad. Kui sotsialism Tšehhoslovakkias 1980. aastate lõpul kokku varises, siirdus elektroonikainseneri haridusega Kiska Ameerikasse. Õnne ta sealt ei leidnud, tohutu äriedu aga tõi talle 1996. aastal koos venna ja onupojaga loodud firma TatraCredit, mis müüs kodumasinaid järelmaksuga. Hiljem asutasid nad veel neli sarnase tegevusalaga firmat, mille klientideks olevat olnud terve viiendik riigi elanikest. Kui üks Slovakkia suurpank kogu kupatuse 2004. aastal ära ostis, olevat tulevane president teeninud umbes 10 miljonit eurot.